Rejon Prus Wschodnich, w obrębie którego leży dzisiejsze Nadleśnictwo Szczytno opanowany był przez Zakon Krzyżacki. Charakteryzował się występowaniem olbrzymich obszarów dzikich puszcz. W wyniku kolonizacji, wiążącej się z karczowaniem i wypalaniem lasów powierzchnia puszczy systematycznie malała. Wraz ze zmianą powierzchni lasów zmieniała się także ich struktura. Zniknęły pierwotne puszcze, a od końca XVIII wieku zaczęto wprowadzać monokultury sosnowe i świerkowe. Gatunki liściaste dąb i buk zostały prawie zupełnie wyparte. 

Pierwsze wzmianki o działalności leśnej na terenie Nadleśnictwa Szczytno odnotowano już w 1868 roku (odnoszą się do dzisiejszego obrębu Małdaniec) oraz 1894 roku (dotyczą dzisiejszego obrębu Szczytno).

Lasy tworzące obręb Szczytno były od dawna lasami państwowymi do roku 1915 i wchodziły w skład Nadleśnictwa „ Korpellen "

Od 1915 roku z lasów wschodniej części obrębu wyodrębniona została samodzielna jednostka administracyjna o nazwie „ Gruneberge "a zachodnia część leśnictwa Narty i Piduń należała do majątku „ Lanfenwelle " i była użytkowana rolniczo. W 1945 roku po wyzwoleniu w znacznie zmienionych granicach utworzone zostało Nadleśnictwo Szczytno, w skład którego weszły lasy państwowe dawnego Nadleśnictwa Gruneberge , części Nadleśnictwa Korpellen oraz lasy i słabe grunty porolne byłego majątku Lanfenweller i przyległych wsi. W 1968 roku do Nadleśnictwa przyłączono dwa leśnictwa ze zlikwidowanego Nadleśnictwa Wesołowo oraz grunty i lasy PFZ. W 1968 roku do nowo utworzonego Nadleśnictwa Wielbark przekazano leśnictwa Sasek Mały I Wesołowo. W 1973 roku w skład Nadleśnictwa Szczytno weszły samodzielne Nadleśnictwa Małdaniec i Korpele. W tym czasie powierzchnia Nadleśnictwa Szczytno wynosiła 29 714,49 ha. W obecnym kształcie Nadleśnictwo istnieje od 1 lipca 1991 roku i składa się z dwóch obrębów leśnych Małdaniec i Szczytno a pod względem administracyjnym podzielone jest na 12 leśnictw.